גפן נולד ברמת גן וגדל בילדותו במספר יישובים. אביו הוא הפזמונאי יהונתן גפן, אימו היא המפיקה נורית גפן ואחותו הגדולה היא הסופרת והבמאית שירה גפן. סבתו מצד אביו אביבה, שגפן נקרא על שמה, היא אחותו של משה דיין, גפן הוא צאצא של משפחת רבנים ביניהם הרב שם-טוב גפן ידידו של הרב אברהם יצחק הכהן קוק. לגפן אחות צעירה, נטאשה גפן שנולדה ב-1995 מנישואיו של אביו לאווה חדד. גפן למד בבית הספר "רופין" שבעמק חפר, אך סולק ממערכת החינוך בסוף כיתה ח'. גפן לא התגייס לצה"ל. סוגיית אי גיוסו לצבא עוררה הדים רבים בתקשורת, בפוליטיקה ובציבור. במהלך השנים, גפן מסר מספר גרסאות שונות לגבי אי גיוסו לצה"ל. מול התקשורת הישראלית, גפן נוהג להציג גרסה לפיה לא התגייס לצבא משום שקיבל פטור רפואי בגין בעיית עקמת בגבו. אולם, מכתב ממנהל הגיוס, שנחשף בשנת 1996 בעיתון ידיעות אחרונות, מציג את הגרסה של צה"ל לפיה גפן אמנם קיבל פטור רפואי, אך פטור זה היה זמני בלבד, ולאחר שהפטור הזמני פקע, גפן נמצא כשיר לשירות ביטחון, אולם אז גפן איים (בעל פה ובכתב) שהוא יתאבד אם הצבא יגייס אותו, ורק לאחר מכן צה"ל העניק לו פטור קבע משירות ביטחון.

במאי 2023 פרסם גפן ספר ילדים בשם "סילברליין", המוקדש לילדיו דילן ואליוט. הספר נערך על ידי אביו יהונתן גפן, שנפטר כשבועיים לפני שהספר יצא לאור.

גפן לא התגייס לצה"ל. סוגיית אי גיוסו לצבא עוררה הדים רבים בתקשורת, בפוליטיקה ובציבור. במהלך השנים, גפן מסר מספר גרסאות שונות לגבי אי גיוסו לצה"ל. מול התקשורת הישראלית, גפן נוהג להציג גרסה לפיה לא התגייס לצבא משום שקיבל פטור רפואי בגין בעיית עקמת בגבו. אולם, מכתב ממנהל הגיוס, שנחשף בשנת 1996 בעיתון ידיעות אחרונות, מציג את הגרסה של צה"ל לפיה גפן אומנם קיבל פטור רפואי, אך פטור זה היה זמני בלבד, ולאחר שהפטור הזמני פקע, גפן נמצא כשיר לשירות ביטחון, אולם אז גפן איים (בעל פה ובכתב) שהוא יתאבד אם הצבא יגייס אותו, ורק לאחר מכן צה"ל העניק לו פטור קבע משירות ביטחון. הוועדה הרפואית הראשונה, שמצאה את גפן בלתי כשיר לשירות באופן זמני, נערכה ב-14 באוקטובר 1990, לפני שגפן החל בקריירה המוזיקלית שלו, ואז ביקש גפן להתנדב לצבא כזמר שיקים להקה משלו, וסורב. הוועדה הרפואית השנייה, שמצאה את גפן כשיר לשירות, נערכה ב-27 בפברואר 1992, לאחר שגפן חתם על חוזה הקלטות בחברת הד ארצי ושלושה חודשים לפני צאת אלבומו הראשון, ואז גפן איים להתאבד אם יגוייס. ב-19 באפריל 1993, קיבל גפן פטור קבע משירות צבאי. עורך דינו של גפן, רון מיור, הסביר שגפן יצא לקרב מול צה"ל וניצח. בשנת 2016 הגיש גפן בקשה להופיע בפני חיילי צה"ל, והחל לנהל מגעים להסדרת הסוגיה מול חיל החינוך ואכ"א. באפריל 2022 גפן קיבל אישור רשמי להופיע מול חיילי צה"ל בהתנדבות ולטווח ארוך.

לגפן אחות שירה גפן שחקנית וסופרת, הנשואה לסופר והתסריטאי אתגר קרת, ואחות-למחצה מנישואיו השניים של אביו, נטשה רות גפן. גפן מגדיר עצמו כאתאיסט, ועם זאת, בחלוף השנים התקרב יותר למגזר הדתי-חרדי: בנו עלה לתורה והניח תפילין בבר המצווה שלו, התנצל במופע משותף שלו עם אברהם פריד על אמרותיו בעבר שאולי פגעו בחרדים, והצהיר בכמה הזדמנויות בשנים האחרונות כי הוא מקווה להאמין באלוהים, וכי חיוני לפעול לקירוב לבבות בין חרדים לחילונים.

באילן יוחסין זה מופיעים רק אישים שזכו לפרסום וחוליה המקשרת בין דורות ואבות המשפחה.