רוני ששון במופע סטנד אפ

לאחר שירותו הצבאי, השתלב ששון בצוות הבידור של אחד מבתי המלון. בטרם פנה לקריירה כסטנדאפיסט, בחן את יכולותיו המשחקיות על בימת התיאטרון, כאשר השתתף בהצגה החינוכית "לא לסמים", שהועלתה בפני בני נוער ברחבי הארץ. את הכשרתו בתחום המשחק רכש במסגרת לימודים אצל השחקן יגאל עדיקא.

ב-2005 הופיע בתוכנית הסטאנדאפ "עובר כל גבול". ב-2006 הפיק את סדרת הטלוויזיה "באותה קומה". ב-2011 הופיע בתוכנית הסטאנדאפ "ביפ קומדי-בר". באותה השנה ביים והפיק את סרט הטלוויזיה "לאן שאת נוסעת". ב-2012 שיחק את ג'ורג' במחזמר "פיטר פן". ב-2013 גילם את נפתלי בסדרה הקומית "ישראל" ששודרה בערוץ 10. ב-2014 התארח בעונה הרביעית של הסדרה הקומית "רמזור" ששודרה בערוץ 2, גילם את גידי. ב-2015 כיכב בתפקיד ראשי במחזמר "הקוסם!" גילם את טוטו הכלב של דורותי (רוני דלומי). ב-2016 שיחק בתפקיד ראשי בסדרה הקומית של ערוץ הילדים למנויי Yes, "סופשלי" גילם את דמותו של דודי שנקל, מוכר בחנות הפריטים "הכל בשנקל". מרבה לרמות את לקוחותיו בכך שמחירי הדברים בחנות שלו יקרים במיוחד וכאשר הלקוח משלם הוא דורש את הסכום פי 2 ובשנקלים. שם משפחתו נגזר מכינוי העגה למטבע של 2 שקלים חדשים. באותה השנה השתתף בקליפ של רון נשר ושקד קוממי "רומאוהב", מתוך אלבום הבכורה של נשר, "ראש העיינשטיין / אינלונימוס". ב-2017 יצר וכיכב בתוכנית הרשת "בסלון אצל ששון" גילם את ששון. באותה השנה התארח בסדרה הקומית של ערוץ הילדים למנויי HOT "המלון של פיני", בתפקיד ליאור השף. ב-2018 התארח בעונה השנייה של הסדרה הקומית "צומת מילר" ששודרה בקשת 12, גילם את בחשיאן, בחור אירני שרותם (עדי חבשוש) יוצאת איתו. עופר (גל זייד) לא מרוצה מההקשר בניהם מכיוון שהוא אירני והוא מנסה להפריד בניהם. באותה השנה התארח בסדרה הקומית של רשת 13 "חיים שלי" בתפקיד נהג מונית. ב-2023 כתב והופיע בתוכנית הסטאנדאפ "ערב הסטנדאפ הגדול".