לוי נולד בראש העין כבן בכור למשפחה דתית יוצאת תימן, לאב סופר סת"ם ולאם עקרת בית. אחיו הוא הזמר נתי לוי. בגיל 13 עזב את הבית ושר במועדונים ובחפלות. בצה"ל שירת בחיל התותחנים שנה וחצי. לאחר הצבא היה חבר קרוב של זוהר ארגוב.

את דרכו המוזיקלית החל אצל המפיק המוזיקלי ונגן הגיטרה בן-מוש, כחלק מהרכב שהפיק מוזיקה לאירועים ושירי "חאפלה". בתקופה זו התפרסמו שירו "ילדונת" והקאברים שביצע לשירים "ליסה ליסה", שביצע אלי עידן, ו"אלוהים נתן לך במתנה" שהלחין וביצע איתן מסורי.

לוי נשוי לאיריס, אשר משמשת גם כמנהלת האישית שלו. לזוג יש ארבעה ילדים. ללוי יש בן נוסף, הזמר שיר לוי, שנולד מחוץ לנישואים, לפני שפגש את אשתו. אחיו הצעיר של ישי הוא הזמר נתי לוי. מתגורר בתל אביב.