אשכנזי נולדה וגדלה בהרצליה כבת זקונים למשה וכוכבה, ולה שני אחים גדולים. את לימודי התיכון עשתה אשכנזי בתיכון הראשונים בהרצליה. את שירותה הצבאי עשתה בחיל הקשר בקריה. במהלך הצבא למדה במכינה למשחק של ניסן נתיב, ולמדה כשנה תיאטרון חזותי בחולון. לאחר מספר אודישנים, התקבלה לבית הספר למשחק "בית צבי", ולאחר שסיימה שם את לימודיה שיחקה במספר הצגות בתיאטרון, כמו: "מפגשים" ובהצגות הילדים "זהירותי מהירותי", ו"אלאדין". במקביל החלה להופיע אז במועדון הסטנד-אפ "קאמל קומדי קלאב". באותה תקופה החלה להופיע במסגרת הערוץ הראשון, שם הנחתה את תוכנית הילדים "זאפ לראשון", ותוכניות ילדים נוספות. בשנת 2000, במסגרת הטלוויזיה החינוכית, הופיעה בגרסה מחודשת של תוכנית ההומור "דומינו גרוס", שם הופיעה לצד מיה דגן, ענת מגן-שבו ועוד קומיקאים נוספים. בשנים 2000 - 2001 דיבבה את מים בסדרת הילדים "הנימנומים" ששודרה בערוץ 2. פריצתה הגדולה של אשכנזי הייתה בשנת 2002, כשהופיעה בתוכנית האירוח "יאיר לפיד" בערוץ 2. בתוכנית, הופיעה כמגישת הפינה הקומית, והציגה קטע ברוח הסטנד-אפ. אשכנזי, עדיין אלמונית, הגישה במשך שנתיים את הפינה אותה הגיש לפני כן אדיר מילר, ולאחר מכן קומיקאים מוכרים נוספים כגון: ליטל שוורץ ורותם אבוהב יחד עם ענת מגן-שבו. בשנת 2004 התארחה בתוכנית "השיר שלנו" בתפקיד עצמה. באותה השנה, זכתה על הופעתה בפינה בפרס "אשת הבידור של השנה" ובשנת 2006 זכתה גם כן בפרס "אשת השנה בטלוויזיה", במסגרת טקס פרסי "אנשי השנה", שעורך ערוץ 2. משנת 2005 החלה אשכנזי לככב בתוכנית יחיד משלה בשם "מה זה השטויות האלה?!", אותה היא גם מפיקה. הסדרה, שמשודרת במסגרת "שידורי קשת" בערוץ 2 ובעבר שודרה גם בערוץ ביפ, משתייכת לז'אנר הדוקו-קומי (מוקומנטריה), ועוקבת אחר תופעות שונות בצורה הומוריסטית. ב-2009 צולמה העונה הרביעית ועלתה לשידור ב-2010. בתקופה זו העלתה מופע סטנד-אפ, שבמסגרתו היא מופיעה בתיאטרון "צוותא" ובעוד מספר אולמות תיאטרון. בינואר 2013 החל בערוץ 2 שידורה של הסדרה הקומית בכיכובה "בלתי הפיך", בה היא מגלמת אישה המתמודדת לראשונה עם הורות יחד עם בן זוגה (בגילומו של מולי שולמן). באותו שנה נבחרה אשכנזי להציג מופע סטנד-אפ מיוחד ביום הולדתו ה-90 של הנשיא דאז שמעון פרס. בספטמבר 2016 חזרה התוכנית "מה זה השטויות האלה?!" לעונה חמישית ובמרץ 2018, לעונה שישית, בשידורי קשת 12. בשנת 2020 הצטלמה לסדרה לבד בבית בתפקיד נתי צור אשר משודרת ב-כאן חינוכית. באותה שנה החלה לכתוב סטנדאפ בשיתוף פעולה עבור הסטנדאפיסטית יונה קפח. בשנת 2021 החל בערוץ 12 שידורה של הסדרה "שיטת אשכנזי" בכיכובה. בשנת 2022 השתתפה בעונה השמינית של "רוקדים עם כוכבים", העפילה לגמר וזכתה במקום השני.

בשנת 2001 נישאה אשכנזי לשחקן קובי דורון ובשנת 2004, הם התגרשו. משנת 2010 אשכנזי בזוגיות עם איתן בן זקן, מנהל ובנו של הבעלים של יקב קסטל, ולהם בן ושתי בנות. השניים נישאו ב-26 באוקטובר 2018. אשכנזי מתגוררת בתל אביב.