בתחילת דרכו קפלן היה בזוגיות עם הזמרת דנה ברגר, כאשר פרידתם היוותה השראה לחברם חמי רודנר, שכתב עליהם את השיר "נפלת חזק", שכאשר יצא לאור לרדיו, הוא עורר סערה תקשורתית, אך לבסוף הפך ללהיט. קפלן היה במערכת יחסים גם עם השחקנית אסתי ירושלמי, עליה כתב את השירים: "אסתי" ו"מודדת" שנכללו באלבום הבכורה שלו "ירמי קפלן והפרחים". ב-1997 קפלן התחתן עם רויטל ולזוג נולדו שני בנים. ב-2009 השניים התגרשו. קפלן כתב במהלך נישואיו לרויטל את השירים "קולה וברה" ו"לרע ולטוב" שנכללו באלבומו השלישי "לרע ולטוב". קפלן מתגורר ברמת השרון עם זוגתו יעל ובנם מקס. קפלן הודיע במאי 2023 על הפסקה מהופעות עקב ניתוח בלתי צפוי בחוליות הצוואר, שהעמיד את תפקוד גפיו בסכנה. הוא עבר הליך מורכב שנועד לשמר את תפקוד איבריו וביולי של אותה השנה, שיתף תמונה שלו ממיטת בית החולים והביע תודה על ההודעות, הדאגה והטיפול שקיבל.